Jak získat metan ze zemního plynu?

Metan CH₄ je nasycený uhlovodík obsahující jeden atom uhlíku v uhlíkovém řetězci. Bezbarvý plyn, bez chuti a zápachu, lehčí než voda, nerozpustný ve vodě a nemísí se s ní.

Všechny alkany jsou látky, které mají podobné fyzikální a chemické vlastnosti a liší se jednou nebo více skupinami –CH₂– od sebe navzájem. Takové látky se nazývají homology, a řada látek, které jsou homology, se nazývá homologická řada.

Vůbec prvním zástupcem homologní řady alkanů je metan CH₄nebo H-CH₂–H.

Homologní řada může pokračovat postupným přidáváním skupiny –CH₂– do uhlovodíkového řetězce alkanu.

Alkanové jméno	Alkanový vzorec
Metan	CH₄
Etan	C₂H₆
Propan	C₃H₈
Butan	C₄H₁₀
pentan	C₅H₁₂
Hexan	C₆H₁₄
Heptan	C₇H₁₆
Oktan	C₈H₁₈
Nonan	C₉H₂₀
Děkan	C₁₀H₂₂

Obecný vzorec homologní řady alkanů C_nH_{2n + 2}.

První čtyři členy homologní řady alkanů jsou plyny, C₅-C₁₇ – kapaliny počínaje C₁₈ – pevné látky.

V molekule metanu jsou vazby C–H. Vazba C–H je kovalentní a slabě polární. Toto je jednoduchá vazba σ. Atom uhlíku v metanu tvoří čtyři vazby σ. V důsledku toho je hybridizace atomu uhlíku v molekule methanu sp 3:

Když se vytvoří vazba C–H, sp 3 -hybridní orbital atomu uhlíku a s-orbital atomu vodíku se překrývají:

Čtyři hybridní orbitaly sp 3 atomu uhlíku se vzájemně odpuzují a jsou umístěny v prostoru tak, že úhel mezi orbitaly je maximální možné.

Proto jsou čtyři hybridní orbitaly uhlíku v alkanech nasměrovány v prostoru pod úhlem 109 o 28′ navzájem:

To odpovídá tetraedrické struktuře molekuly.

Například, v molekule metanu CH₄ atomy vodíku se nacházejí v prostoru ve vrcholech čtyřstěnu, jehož středem je atom uhlíku

Metan není charakterizován přítomností izomery – ani strukturní (izomerie uhlíkového skeletu, poloha substituentů), ani prostorové.

Metan je nasycený uhlovodík, takže nemůže vstupovat do adičních reakcí.

Metan se vyznačuje následujícími reakcemi:

rozklad,
substituce,
oxidace.

Ke štěpení slabě polárních vazeb C–H dochází pouze homolytickým mechanismem za vzniku volných radikálů.

Proto se metan vyznačuje pouze tím radikální reakce.

Metan odolný vůči silným oxidačním činidlům (KMnO₄K₂Cr₂O₇ , Atd.), nereaguje s koncentrovanými kyselinami, zásadami, bromovou vodou.

ČTĚTE VÍCE

Kolikrát za rok plodí cedr?

1. Substituční reakce

Metan se vyznačuje radikálními substitučními reakcemi.

1.1. Halogenace

Metan reaguje s chlorem a bromem ve světle nebo při zahřátí.

Když se methan chloruje, nejprve se vytvoří chlormethan:

Chlormethan může dále reagovat s chlorem za vzniku dichlormethanu, trichlormethanu a tetrachlormethanu:

Chemická aktivita chloru je vyšší než u bromu, takže dochází k chloraci rychle a bez rozdílu.

Dochází k bromaci pomaleji.

Substituční reakce v alkanech probíhají podle mechanismus volných radikálů.

Volné radikály R∙ jsou atomy nebo skupiny vzájemně propojených atomů, které obsahují nepárový elektron.

První etapa. Zahájení řetězce.

Pod vlivem kvanta světla nebo při zahřátí se molekula halogenu rozpadne na dva radikály:

Volné radikály jsou velmi aktivní částice, které se snaží vytvořit vazbu s nějakým jiným atomem.

Druhá fáze. Vývoj řetězce.

Halogenový radikál interaguje s molekulou alkanu a odebírá z ní vodík.

V tomto případě se vytvoří přechodná částice – alkylový radikál, který zase interaguje s novou nerozloženou molekulou chloru:

Třetí etapa. Přerušení obvodu.

Když dojde k řetězovému procesu, radikály se dříve nebo později srazí s radikály, vytvoří molekuly a radikálový proces skončí.

Mohou se srazit stejné i různé radikály, včetně dvou methylových radikálů:

1.2. Nitrace metanu

Metan interaguje se zředěnou kyselinou dusičnou radikálovým mechanismem při zahřátí na 140 o C a pod tlakem. Atom vodíku v methanu je nahrazen nitroskupinou NO₂.

2. Reakce rozkladu metanu (d ehydrogenace, pyrolýza)

Při pomalém a dlouhodobém zahřívání na 1500 o C se metan rozkládá na jednoduché látky:

Pokud proces zahřívání metanu probíhá velmi rychle (asi 0,01 s), dochází k intermolekulární dehydrogenaci a vzniká acetylen:

Pyrolýza metanu – průmyslová metoda výroby acetylenu.

3. Oxidace metanu

Alkanes – nízkopolární sloučeniny, proto za normálních podmínek neoxidují ani silná oxidační činidla (manganistan draselný, chroman či dichroman draselný atd.).

3.1. Kompletní oxidace – spalování

Alkany hoří za vzniku oxidu uhličitého a vody. Spalovací reakce alkanů je doprovázena uvolňováním velkého množství tepla.

Obecná rovnice pro spalování alkanů je:

Když alkany hoří v nedostatku kyslíku, může vznikat oxid uhelnatý CO nebo saze C.

Průmyslový význam má reakce oxidace metanu s kyslíkem na jednoduchou látku – uhlík:

ČTĚTE VÍCE

Jak zjistit, zda je palivové dřevo suché nebo ne?

Tato reakce se používá k výrobě sazí.

3.2. katalytická oxidace

Při katalytické oxidaci methanu kyslíkem je možná tvorba různých produktů v závislosti na podmínkách procesu a katalyzátoru. Možná tvorba methanolu, mravenčího aldehydu nebo kyseliny mravenčí:

Parní reformování metanu je důležité v průmyslu: oxidace metanu vodní párou při vysoké teplotě.

Produktem reakce je takzvaný „syntézní plyn“.

1. Interakce halogenalkanů s kovovým sodíkem (Wurtzova reakce)

Jedná se o jednu z laboratorních metod získávání alkanů. V tomto případě je uhlíková kostra zdvojená. Reakce je vhodnější pro výrobu symetrických alkanů. Metan tímto způsobem nelze vyrobit.

2. Vodná nebo kyselá hydrolýza karbidu hliníku

Tento způsob výroby se používá v laboratoři k výrobě metanu.

3. Dekarboxylace solí karboxylových kyselin (Dumasova reakce)

Dumasova reakce – jedná se o interakci solí karboxylových kyselin s alkáliemi při fúzi.

R-COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Dekarboxylace je odstranění (eliminace) molekuly oxidu uhličitého z karboxylové skupiny (-COOH) nebo organické kyseliny nebo karboxylátové skupiny (-COOMe) soli organické kyseliny.

Když octan sodný během fúze reaguje s hydroxidem sodným, tvoří se methan a uhličitan sodný:

4. Fischer-Tropschova syntéza

Ze syntézního plynu (směs oxidu uhelnatého a vodíku) lze za určitých podmínek (katalyzátor, teplota a tlak) získat různé uhlovodíky:

Jedná se o průmyslový proces výroby alkanů.

Metan lze získat Fischer-Tropschovou syntézou:

5. Výroba metanu v průmyslu

Metan se vyrábí v průmyslu z ropy, uhlí, zemního plynu a souvisejícího plynu . Při rafinaci ropy se využívá rektifikace, krakování a dalších metod.